Ακριβώς 26 χρόνια έχουν περάσει από την τελευταία φορά που Ολυμπιακός και ΠΑΟΚ διεκδίκησαν πρόκριση στο θεσμό του Κυπέλλου σε μονό ματς.
Ήταν 12 Ιανουαρίου του 2000 όταν οι ερυθρόλευκοι υποδέχτηκαν
στο ΟΑΚΑ τους Θεσσαλονικείς για τη φάση των «16», σε μια αναμέτρηση που σίγουρα
θυμάται μέχρι σήμερα ο Ντούσαν Μπάγεβιτς, διότι ήταν η πρώτη φορά που
αντιμετώπιζε τον Ολυμπιακό μετά το τέλος της πρώτης θητείας του στο λιμάνι.
Ο Σερβοέλληνας τεχνικός είχε αποχωρήσει από την ομάδα το
Νοέμβριο του 1999 μετά από τρεισήμισι επιτυχημένα χρόνια παρουσίας στον
Πειραιά, με τον κόσμο των Πειραιωτών να τον υποδέχεται με χειροκρότημα και ένα παρατεταμένο «Ντούσαν-Ντούσαν» κατά
την είσοδό του στον Ολυμπιακό Στάδιο με την ασπρόμαυρη φόρμα. Υπενθυμίζεται ότι
τα ηνία των πρωταθλητών Ελλάδας είχε αναλάβει ο Αλμπέτρο Μπιγκόν.
Στο παιχνίδι εκείνο, οι δύο ομάδες διεκδικούσαν την πρόκρισή
τους στα προημιτελικά της διοργάνωσης μέσα σε 90 λεπτά, τα οποία ολοκληρώθηκαν
με νικητές τους γηπεδούχους και σκορ 2-1. Ο Αλεξανδρής άνοιξε το σκορ στο 2ο
μόλις λεπτό ύστερα από λανθασμένη έξοδο του Μιχόπουλου, για να ισοφαρίσουν οι
φιλοξενούμενοι με εύστοχη εκτέλεση πέναλτι του Φρούσου ύστερα από ανατροπή του
Βρύζα από τον Άντζα.
Η βραδιά κρίθηκε από «καρφωτή» κεφαλιά του Γιαννακόπουλου
στο 54ο λεπτό, με τον Έλληνα εξτρέμ να εκμεταλλεύεται την άριστη
εκτέλεση κόρνερ του Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς. Ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε βέβαια να
φτάσει ως το τέλος της διοργάνωσης, αφού στον επόμενο γύρο αποκλείστηκε σε
διπλό αγώνα από την ΑΕΚ, που εν τέλει κατέκτησε το Κύπελλο. Αναδείχθηκε
ισόπαλος στην Καλογρέζα (1-1) και ηττήθηκε στη Νέα Φιλαδέλφεια με σκορ 3-0.
Τα στιγμιότυπα της αναμέτρησης: