Ιδιαίτερα ευνοϊκή είναι η παράδοση που έχουν χτίσει οι ερυθρόλευκοι στις οκτώ αναμετρήσεις που έχουν δώσει απέναντι σε ολλανδικές ομάδες σε Αθήνα και Πειραιά.
Η ομάδα του Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ υποδέχεται την Ναϊμέγκεν (4/8) στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» για τον τρίτο προκριματικό γύρο του Champions League και
στοχεύει στη νίκη που θα του εξασφαλίσει προβάδισμα πρόκρισης εν όψει της ρεβάνς που θα διεξαχθεί στην Ολλανδία την επόμενη βδομάδα (11/8).
Αυτή είναι η όγδοη φορά που οι Κυπελλούχοι Ευρώπης έρχονται
αντιμέτωποι με ομάδα από τις Κάτω Χώρες στο πλαίσιο ευρωπαϊκής διοργάνωσης και
η προϊστορία είναι ονειρική, αν φυσικά απομονώσουμε τα αποτελέσματα που έχει
φέρει ο Ολυμπιακός στα παιχνίδια που διεξήχθησαν σε ΟΑΚΑ και Καραϊσκάκη.
1983-84:
Ολυμπιακός-Άγιαξ 2-0 (Κύπελλο Πρωταθλητριών)
Η αρχή έγινε το 1983, με τον Ολυμπιακό να καταγράφει μια από τις πιο ένδοξες στιγμές της ευρωπαϊκής του ιστορίας στον πρώτο γύρο του Κυπέλλου Πρωταθλητριών. Το εκτός έδρας 0-0 απέναντι στον Άγιαξ των Φαν Μπάστεν, Κούμαν, Ράικαρντ, ανάγκασε τον κόσμο της ομάδας να γεμίσει το ΟΑΚΑ και εν τέλει να παρακολουθήσει τον Νίκο Αναστόπουλο να σκοράρει δις στην παράταση και να στέλνει τον Ολυμπιακό στην επόμενη φάση.
1986-87:
Ολυμπιακός-Άγιαξ 1-1 (Κύπελλο Κυπελλούχων)
Τρία χρόνια αργότερα, οι ερυθρόλευκοι αντιμετώπισαν και πάλι τον «Αίαντα» για τη φάση των «16» του Κυπέλλου Κυπελλούχων. Αυτή τη φορά όμως οι Ολλανδοί καθάρισαν την πρόκριση από το πρώτο παιχνίδι, όπου και επικράτησαν με σκορ 4-0. Στη ρεβάνς του ΟΑΚΑ, ο Ολυμπιακός προηγήθηκε με τον Καπουράνη (58’) αλλά ισοφαρίστηκε στο τελευταίο λεπτό από τον Βόουτερς για το τελικό 1-1.
1998-99:
Ολυμπιακός-Άγιαξ 1-0 (Champions League)
Ο Άγιαξ επισκέφτηκε το ΟΑΚΑ και το 1998 για τη φάση των ομίλων του Champions League. Ο Αλεξανδρής ήταν αυτός που «σόκαρε» τους Ολλανδούς με τη γυριστή γκολάρα που σημείωσε ανήμερα των γενεθλίων (21/10) του απέναντι στον Φαν Ντερ Σαρ. Παρά την ήττα στο Άμστερνταμ (2-0), η ομάδα του Ντούσαν Μπάγεβιτς τερμάτισε στην πρώτη θέση του ομίλου και έφτασε ως τους «8» της διοργάνωσης, όπου και αποκλείστηκε από τη Γιουβέντους.
2000-01:
Ολυμπιακός-Χέρενφεν 2-0 (Champions League)
Μετά τις σερί μονομαχίες με τον Άγιαξ, ήρθε η σειρά της Χέρενφεν να παίξει στο Ολυμπιακό Στάδιο και να γνωρίσει την ήττα με δυο κεφαλιές του Ζιοβάνι στο δεύτερο ημίχρονο (51’ και 69’). Το ματς που έμεινε περισσότερο στη συνείδηση του κόσμου είναι βέβαια η εκτός έδρας ήττα με 1-0, η οποία στοίχισε εν πολλοίς την πρόκριση στους «16» του Champions League, με τον Ολυμπιακό να τερματίζει τρίτος στον όμιλο πίσω από τις Βαλένθια και Λιόν.
2009-10:
Ολυμπιακός-Αλκμάαρ 1-0 (Champions League)
Για την κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση ο Ολυμπιακός έχει αντιμετωπίσει και την Αλκμάαρ, αυτή τη φορά στην πρεμιέρα της φάσης των ομίλων με προπονητή τον Ζίκο. Είναι η πρώτη φορά που οι ερυθρόλευκοι αντιμετώπισαν Ολλανδούς στο νέο Καραϊσκάκη, επικρατώντας με σκορ 1-0 και χρυσό σκόρερ Βασίλη Τοροσίδη στο 79ο λεπτό. Η εκτός έδρας συνάντηση έληξε χωρίς τέρματα (0-0) και οι Πειραιώτες προκρίθηκαν στους «16», όπου αποκλείστηκαν από την Μπορντό. Τον όμιλο συμπλήρωναν οι Άρσεναλ και Σταντάρ Λιέγης.
2020-21:
Ολυμπιακός-Αϊντχόφεν 4-2 (Europa League)
Το 2021 ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε την Αϊντχόφεν για τα πλέι-οφ του Europa League. Το πρώτο ματς διεξήχθη στον Πειραιά και οι Μπουχαλάκης (9’), Εμβιλά (37’), Ελ Αραμπί (45+2’) και Μασούρας (83’) σκόραραν για το τελικό 4-2 σε ένα άδειο λόγω Covid Καραϊσκάκη. Στην Ολλανδία, το χρυσό γκολ του Χασάν χάρισε την πρόκριση για τους «16», όπου ο Ολυμπιακός αποκλείστηκε από την Άρσεναλ, έναν χρόνο μετά την ιστορική πρόκριση επί των «κανονιέρηδων» στο Emirates.
2024-25: Ολυμπιακός-Τβέντε
0-0 (Europa League)
Tο Δεκέμβριο του 2024 ήταν η σειρά της Τβέντε να επισκεφτεί τον Πειραιά για τη League Phase του Europa League. Αυτή τη φορά οι ερυθρόλευκοι δεν κατάφεραν να πάρουν τη νίκη, αφού η αναμέτρηση ολοκληρώθηκε χωρίς τέρματα (0-0). Οι δύο ομάδες έχασαν μάλιστα από ένα πέναλτι, αφού ο Τζολάκης απέκρουσε το χτύπημα του Ρίκι Φαν Βολφσβίνκελ στο 9ο λεπτό ενώ το ίδιο έκανε και ο Ούνερσταλ στην προσπάθεια του Ελ Κααμπί λίγο πριν τη λήξη του ημιχρόνου (40'). Αυτό ήταν και το τελευταίο ματς του Γουίλιαν με τη φανέλα του Ολυμπιακού...
2025-26: Ολυμπιακός-Αϊντχόφεν
1-1 (Champions League)
Η τελευταία μέχρι σήμερα μονομαχία με ολλανδική ομάδα καταγράφηκε την περασμένη σεζόν για τη League Phase του Champions League. Οι Πειραιώτες πραγματοποίησαν την καλύτερη εμφάνιση της χρονιάς, άνοιξαν το σκορ με τον Ζέλσον Μάρτινς στο 17' αλλά μια στιγμή αδράνειας στο τρίτο λεπτό των καθυστερήσεων επέτρεψε στον Πέπι να ισοφαρίσει για το τελικό 1-1. Εν τέλει η ομάδα του Χοσέ Λουίς Μεντιλίμαρ κατάφερε πάντως να προκριθεί στην επόμενη φάση, σημειώνοντας τρεις συνεχόμενες νίκες στις τελευταίες αγωνστικές απέναντι σε Καϊράτ (εκτός 0-1), Μπάγερ Λεβερκούζεν (εντός 2-0) και Άγιαξ (εκτός 1-2).
